王啟明(古天樂飾)與Annie(梁詠琪飾)是一對拍拖已久情侶，生活開始平淡，加上啟明不懂浪漫，觸發蘊釀分手危機，於是啟明透過網上與年僅19歲愛情顧問專家Crystal(蔡卓妍飾)教路，分析啟明的愛情路上波折，找出其失敗原因，同時Crystal亦在尋找啟明身上尋找她的初戀，另一邊箱，Annie遇上律師、交通警但都不為所動，直至與上超級富豪大亨Victor(甄子丹飾)，Victor立即展開追求，希望贏得美人歸，最後Annie會否放棄平淡愛情，投入另一個懷抱呢？